Упражнение 203 Объясните, почему основные свойства у анилина выражены в меньшей степени, чем у метиламина. Такое отличие объясняют строением молекулы анилина, которая состоит из двух частей — аминогруппы и бензенового кольца. Неподеленная электронная пара атома Нитрогена взаимодействует с ароматической системой связи и частично смещается от атома Нитрогена к бензеновому кольцу. В следствие чего на атоме Нитрогена электронная плотность уменьшается, поэтому протон удерживается слабее, в результате усиливаются кислотные, а ослабевают основные свойства анилина.
Упражнение 204 Допишите схемы реакций и составьте химические уравнения:
a) 4C6H5NH2 + 31O2 → 24СO2 + 2N2↑+ 14H2О
б) C6H5NH2 + HBr → [C6H5NH3]Br - растворенная соль фениламоний бромида
Упражнение 205 Вычислите массовые доли элементов в анилине.
Дано: C6H5NH2
Найти: ω(С)-?, ω(Н)-?, ω(N)-?
Решение
Mr(C6H5NH2)=6•Ar(C)+7•Ar(H)+Ar(N)=6•12+7•1+14=93
ω(С)=6•Ar(С)/Mr(C6H5NH2)=6•12:93=0,774, или 77,4%
ω(H)=7•Ar(H)/Mr(C6H5NH2)=7•1:93=0,075, или 7,5%
ω(N)=100%-ω(С)-ω(H)=100%-77,4%-7,5%=15,1%
Ответ: 77,4% C, 7,5% H, 15,1% N
Упражнение 206 Какую массу нитробензена взяли для получения анилина, если образовалось 200 кг амина, а прореагировало 95% исходного вещества? Задача на относительный выход продукта реакции программы 11, а не 10 класса.
Дано: mпракт.(C6H5NH2)=200 кг, ƞ=95%
Найти: m(C6H5NO2)-?
Решение
I cпособ
1. Рассчитываем теоретическую массу анилина:
mтеор.(C6H5NH2)=mпракт.(С6H5NH2):ƞ•100%=200 кг:95%•100%=210,53 кг
2. Составляем уравнение реакции:
х кг 210,53 кг
C6H5NO2 + 6H2 -> C6H5NH2 + 2H2O
123 кг 93 кг
М(С6H5NO2)=123 кг/кмоль, масса 1 кмоль=123 кг
М(С6H5NH2)=93 кг/кмоль, масса 1 кмоль=93 кг
х=m(C2H5NO2)=210,53 кг•123 кг : 93 кг=278,4 кг
II способ
1. Рассчитываем теоретическую массу анилина:
mтеор.(C6H5NH2)=mпракт.(С6H5NH2):ƞ•100%=200 кг:95%•100%=210,53 кг
2. Рассчитываем количество вещества анилина:
M(C6H5NH2)=93 кг/кмоль
n(C6H5NH2)=m(C6H5NH2):M(C6H5NH2)=210,53 кг : 93 кг/кмоль=2,263 кмоль
3. Составляем уравнение реакции:
C6H5NO2 + 3H2 -> C6H5NH2 + 2H2O
По уравнению реакции n(C6H5NO2):n(C6H5NH2)=1:1, поэтому
n(C6H5NO2)=n(C6H5NH2)=2,263 кмоль
М(С6H5NO2)=123 кг/кмоль
m(C2H5NO2)=n(C2H5NO2)•M(C2H5NO2)=2,263 кмоль•123 кг/кмоль=278,4 кг
Ответ: 278,4 кг
Упражнение 207 При сгорании ароматического амина образовались вода и 1,3 моль газов. После пропускания их в избыток раствора щелочи осталось 0,1 моль газа. Найдите формулу амина.
Дано: n(газов)=1,3 моль, осталось n(газов)=0,1 моль
Найти: CxHyN -?
Решение
І способ
Составляем уравнение реакции сгорания амина:
CxHyN + O2 → CO2↑ + N2↑ + H2O (1)
Продукт сгорания амина — углекислий газ, азот и водяной пар, а по условию задачи образовалось 1,3 моль газов, поэтому:
n(CO2+N2)=1,3 моль
С продуктов реакции (CO2 і N2) со щелочью реагирует только углекислий газ.
Составляем уравнение реакции:
2NaOH + CO2 -> Na2CO3 + H2O (2)
По условию задачи осталось 0,1 моль газа, поэтому этим газом является азот, то есть, n(N2)=0,1 моль
Определяем количество вещества углекислого газа:
n(CO2)=n(CO2+N2)-n(N2)=1,3 моль-0,1 моль=1,2 моль
Подставив в уравнение (1) в качестве коэффициентов найдены количества вещества, получим:
CxHyN + O2 → 1,2CO2↑ + 0,1N2↑ + H2O или
CxHyN + O2 → 12CO2↑ + 1N2↑ + H2O
По закону сохранения массы вещеста уравняем число атомов Нитрогена до и после реакции:
2CxHyN + O2 → 12CO2↑ + N2↑ + H2O
Рассчитываем число атомов Карбона в формуле амина:
2х=12, отсюда х=12:2=6, итак, формула амина С6H5NH2
ІІ способ
Составляем уравнение реакции сгорания ароматического амина в общем виде:
CnH2n-5N + (1,5n-1,25)O2 → nCO2↑ + 0,5N2↑ + (n-2,5)H2O (1)
Продукт сгорания амина — углекислий газ, азот и водяной пар, а по условию задачи образовалось 1,3 моль газов, поэтому:
n(CO2+N2)=1,3 моль
С продуктов реакции (CO2 і N2) со щелочью реагирует только углекислий газ.
Составляем уравнение реакции:
2NaOH + CO2 -> Na2CO3 + H2O (2)
По условию задачи осталось 0,1 моль газа, поэтому этим газом является азот, то есть, n(N2)=0,1 моль
Определяем количество вещества углекислого газа:
n(CO2)=n(CO2+N2)-n(N2)=1,3 моль-0,1 моль=1,2 моль
Подставим в уравнение (1) вычисленные количества веществ:
1,2 моль 0,1 моль
CnH2n-5N + (1,5n-1,25)O2 → nCO2↑ + 0,5N2↑ + (n-2,5)H2O
n моль 0,5 моль
n=1,2 моль•0,5 моль:0,1 моль=6 моль
Итак, формула ароматического амина С6H5NH2
Ответ: С6H5NH2