ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ
Вправа 1 Що таке функцiональна (характеристична) група? Функціональна група — це атом або група атомів, що визначає природу речовини, тобто її належність до певного класу органічних сполук, і зумовлює її найбільш характерні хімічні властивості
Вправа 2 Якi сполуки називають спиртами? Сполуки, що є похiдними насичених вуглеводнiв (алканiв), у яких один чи декілька атомів Гiдрогену замiщені на гiдроксильну групу
Вправа 3 Як позначається вплив атома Оксигену на розподiлi електронної густини в молекулi спирту? Атом Оксигену, як більш електронегативний, відтягує на себе електронну густину зв’язку О—Н. На атомі Оксигену утворюється частковий негативний заряд δ–, а на атомі Гідрогену — частковий позитивний δ+. Зв’язок О–Н є поляризованим: Оδ–← Нδ+
Вправа 4 Чим зумовлена iзомерiя насичених одноатомних спиртiв? Будовою карбонового скелета i положенням гiдроксильної групи
Наведiть приклади.
| CH3—CH2—CH2—CH2—OH |
|
H3C—CH2—CH—СН3 | ОН |
|
H3C—CH—CH2—OH | СН3 |
|
CH3 | H3C—CH—OH | CH3 |
Вправа 5 Пояснiть причину аномально високої температури кипiння води. Молекули води полярні і між ними, за рахунок притягання позитивно зарядженого атома Гiдрогену однiєї молекули i негативно зарядженого атома Оксигену iншої молекули, утворюється водневий зв’язок, який належить до слабких зв’язкiв, однак для того щоб вода перетворилася на пару (закипiла), потрiбно затратити додаткову енергiю на його руйнування
Вправа 6 Пояснiть уплив водневих зв’язкiв на фiзичнi властивостi спиртiв.
Наявнiсть водневих зв’язкiв мiж молекулами спиртів зумовлюють їхні високi температури кипiння, а утворенням водневих зв’язкiв мiж молекулами води i спиртiв ― добру розчиність у водi
Вправа 7 Наведiть рiвняння хiмiчних реакцiй спиртiв, що вiдбуваються з розриванням зв’язкiв С—ОН i СО—Н.
CH3—СH2—OH + HBr → CH3—CH2—Br + H2O
етанол бромоетан
2СН3—СН2—ОН + 2Na → 2СН3—CH2—ONa + H2↑
етанол натрій етаноат
Вправа 8 Пояснiть уплив умов на перебiг реакцiї дегiдратацiї етанолу.
Залежно від температури, за якої відбувається реакція, можлива внутрішньомолекулярна або міжмолекулярна дегідратація етанолу. Під час нагрівання до температури понад 170°C iз сильною кислотою, наприклад концентрованою сульфатною, або пропускаючи пару етанолу над каталiзатором (Аl2O3), молекула води відщеплюється від однієї молекули спирту, й утворюється алкен:
CH3—СH2—OH → CH2=CH2 + H2O (170°С, кат.)
етен
Якщо ж температура нагрiвання не перевищує 140оС i етанол узято в надлишку, то молекула води відщеплюється від двох молекул спирту з утворенням етерів:
СH3—CH2—OH + OH—CH2—CH3 → СH3—CH2—O—CH2—CH3 + H2O
етоксіетан
Вправа 9 Складiть рiвняння реакцiй за схемою перетворень:
СnН2n+2 → СnН2n+1Br → СnН2n+1ОН
У конкретному випадку, наприклад, при n=2, маємо:
C2H6 + Br2 → C2H5Br + HBr
C2H5Br + H2O → C2H5OH + HBr
У загальному випадку:
CnH2n+2 + Br2 → CnH2n+1Br + HBr
CnH2n+1Br + H2O → CnH2n+1OH + HBr
Додаткові завдання
Вправа 1 Укажiть iзомери i гомологи серед наведених сполук, зважаючи на ізомерію між класами етери — одноатомні спирти.
|
1. СН3—(СН2)2—СН2—ОН С4H10O |
|
2. СН3—O—С2Н5 C3H8O |
|
3. С4Н9—ОН C4H10O |
|
4. СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—ОН C5H12O |
|
5. С3Н7—ОН C3H8O |
|
СН3 | 6. CH3—C—OH | СН3 C4H10O |
А iзомери: 1 i 6, 2 i 5 гомологи: 1, 4, 5
Б iзомери: 1 i 4 гомологи: 5 i 2
В iзомери: 2 i 3 гомологи: 4 i 6
Відповідь: А
Ізомери — речовини, що мають однаковий кількісний і якісний склад молекул (молекулярну формулу), але різну будову і тому різні властивості. Отже, молекулярні формули 1 і 6, 2 і 5 однакові, тому сполуки є ізомерами.
Гомологи — речовини, які схожі за будовою молекул, але відрізняються за складом на одну чи декілька груп СН2. Отже, 1, 4, 5 є формулами, що різняться на групу атомів CH2, тому сполуки є гомологами.
Вправа 2 Складiть структурнi формули ізомерних спиртів складу С5Н12O.
|
1. СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—ОН пентан-1-ол |
|
2. СН3—СН2—СН2—СН—СН3 | ОН пентан-2-ол |
|
3. СН3—СН2—СН—СН2—СН3 | ОН пентан-3-ол |
|
4. СН3—СН2—СН—СН2—ОН | СН3 2-метилбутан-1-ол |
|
СН3 | 5. СН3—С—СН2—ОН | СН3 2,2-диметилпропан-1-ол |
|
6. СН3—СН—СН—СН3 | | СН3 ОН 3-метилбутан-2-ол |
Вправа 4 Якi хiмiчнi властивостi етанолу пiдтверджують, що його формула С2Н5—ОН? Реакцiя внутрiшньомолекулярної дегiдратацiї з утворенням етену:
CH3—СH2—OH → CH2=CH2 + H2O (при t=1700C, конц. H2SO4 або кат. Al2O3)
Вправа 5 Порiвняйте властивостi метанолу з властивостями води i метану. Метанол і вода, на відміну від метану, вступають в реакцію заміщення з металічним натрієм, в результаті яких виділяється водень. Причому реакцiя натрiю з водою вiдбувається бурхливо, водень видiляється значно енергiйнiше, нiж у реакцiї натрiю з метанолом.
Зробiть узагальнювальний висновок. Реакція заміщення метанолу і води з металічним натрієм можлива завдяки полярності зв'язку О—Н, причому в метанолі позначається вплив вуглеводневої групи: Гiдроген стає менш рухливим i вiдщеплюється важче порiвняно з Гiдрогеном води.
Вправа 6 Які хімічні властивості, на вашу думку, матиме бензиловий спирт С6Н5CH2—OH? Подібно більшості спиртів, реагує з лужними і лужноземельними металами.
Вправа 7 Напишiть рiвняння послiдовних перетворень:
етанолу на етан;
C2H5OH → C2H4 + H2О (при t0, кат.)
С2H4 → C2H2 + H2↑
метану на метанол;
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (при h,v)
CH3Cl + H2O → CH3OH + HCl
вуглецю на метанол.
C + 2H2 = CH4 (при t0, кат.)
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (при h,v)
CH3Cl + H2O → CH3OH + HCl
Вправа 8 Унаслiдок повного згоряння речовини масою 13,8 г утворилося 26,4 г вуглекислого газу i 16,2 г води. Визначте молекулярну формулу цiєї речовини, якщо густина її пари за воднем дорiвнює 23.
Відомо: m(спол.)=13,8 г, m(СO2)=26,4 г, m(H2O)=16,2 г, DH2(спол.)=23
Знайти: формулу СxНyОz-?
Розв'язування
1. При згорянні органічної сполуки всі атоми Карбону переходять у молекули вуглекислого газу, а всі атоми Гідрогену — у молекули води. Обчислюємо кількість речовини атомів Карбону і Гідрогену в продуктах реакції, а, отже, й у сполуці:
М(СО2)=44 г/моль, М(Н2О)=18 г/моль
n(C)=n(CO2)=m(CO2):M(CO2)=26,4 г:44 л/моль=0,6 моль
n(H)=2•n(H2O)=2•m(H2O):M(H2O)=2•16,2 г:18 г/моль=1,8 моль
2. Знаходимо масу Карбону і Гідрогену:
m(С)=n(С)•М(С)=0,6 моль•12 г/моль=7,2 г
m(Н)=n(Н)•М(Н)=1,8 моль•1 г/моль=1,8 г
3. Знаходимо масу і кількість речовини Оксигену в сполуці, оскільки продукти реакції містять Оксиген:
m(О)=m(сполуки)-m(С)-m(Н)=13,8 г - 7,2 г - 1,8 г=4,8 г
v(O)=m(O):M(O)=4,8 г : 16 г/моль=0,3 моль
4. Знаходимо співвідношення атомів Карбону, Гідрогену та Оксигену:
х:у:z=n(C):n(H):n(O)=0,6:1,8:0,3=2:6:1, отже, найпростіша формула сполуки має формулу С2Н6О
5. Обчислюємо молярну масу найпростішої сполуки:
M(С2Н6О)=2•Ar(C)+6•Ar(H)+Ar(O)=2•12+6•1+16=46 г/моль
6. Обчислюємо молярну масу сполуки:
M(сполуки)=DH2(сполуки)•М(H2)=23•2 г/моль=46 г/моль, отже, формула сполуки збігається з найпростішою.
Відповідь: С2Н6О, або С2H5OH