ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ
Вправа 1 У чому полягає вiдмiннiсть хiмiчної будови ароматичних спиртiв i фенолiв? У ароматичних спиртів гiдроксильна група сполучена з бензеновим ядром через бiчну вуглеводневу групу, а у фенолі ― безпосередньо з бензеновим ядром.
Вправа 2 Пояснiть розчиннiсть фенолу у водi. У холоднiй водi фенол розчиняється погано, проте швидко розчиняється, якщо добавити в пробiрку з фенолом гарячої води.
Вправа 3 Якi реакцiї доводять, що фенол має кислотнi властивостi?
Фенол вступає в реакцію з активними металами і лугами, утворюючи фенолят:
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2О
Вправа 4 У чому полягає уплив гiдроксильної групи на бензенове ядро (порiвняйте з бензеном)? У фенолі гідроксильна група так впливає на бензенове ядро, що полегшується заміщення атомів Гідрогену ядра в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, а в бензені заміщується тільки один атом Гідрогену.
Вправа 5 Пояснiть уплив бензенового ядра на гiдроксильну групу (порiвняйте з метанолом). Бензенове ядро впливає на гідроксильну групу, що полегшується відщеплення гідроксильного Гідрогену і фенол виявляє кислотні властивості. Метанол не реагує з розчином лугу, а фенол вступає в цю реакцію як кислота, утворюючи фенолят.
Додатковi завдання
Вправа 1 Схарактеризуйте подiбнi хiмiчнi властивостi фенолу й одноатомних спиртiв.
Обидві речовини вступають в реакцію заміщення з металічним натрієм та іншими лужними металами:
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
До якого типу реакцiй належить реакцiя фенолу з лугом? До реакцій заміщення.
Вправа 2 У трьох пробiрках мiстяться етанол, глiцерол, розчин фенолу. Як розрiзнити вмiст пробiрок за фiзичними властивостями цих сполук? Етанол ― прозора рідина без кольору зі специфічним запахом, гліцерол ― в'язка рідина без кольору, фенол ― кристалічна речовина зі специфічним запахом, що червоніє на повітрі.
Вправа 3 До розчину натрiй феноляту обережно по краплинах добавляють розчин сульфатної кислоти. Розчин каламутнiє. Чому? Розчин каламутніє, бо утворюється фенол, який у холодній воді розчиняється погано.
Складiть рiвняння реакцiї.
C6H5ONa + H2SO4 → C6H5OH + NaHSO4
Вправа 4 Обчислiть масу трибромофенолу, що утвориться в результатi бромування фенолу масою 235 г, в якому масова частка домiшок становить 20%.
Відомо: m(С6H5OH з дом.)=235 г, ω(дом.)=20%
Знайти: mпракт.(C6H2Br3OH)-?
Розв'язування
І спосіб
1. Обчислюємо масу домішків у фенолі:
m(дом.)=(ω(дом.)•m(С6H5OH з дом.)):100%=20%•235 г:100%=47 г
2. Розраховуємо масу чистого фенолу:
m(С6H5OH)=m(С6H5OH з дом.)-m(дом.)=235 г-47 г=188 г
3. Обчислюємо кількість речовини фенолу:
v(С6H5OH)=m(С6H5OH):M(С6H5OH)=188 г : 94 г/моль=2 моль
4. Записуємо рівняння реакції:
C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr
За рівнянням реакції v(C6H5OH):v(C6H2Br3OH)=1:1, тому
v(C6H2Br3OH)=v(C6H5OH)=2 моль
5. Обчислюємо масу трибромофенолу.
М(C6H2Br3OH)=331 г/моль
m(C6H2Br3OH)=v(CC6H2Br3OH)•M(C6H2Br3OH)=2 моль•331 г/моль=662 г
ІІ спосіб
1. Розраховуємо масову частку чистого фенолу:
ω(С6H5OH)=100%-ω(дом.)=100%-20%=80%
2. Обчислюємо масу чистого фенолу:
m(С6H5OH)=(ω(С6H5OH)•m(С6H5OH з дом.)):100%=80%•235 г:100%=188 г
3. Записуємо рівняння реакції:
188 г х г
C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr
94 г 331 г
М(C6H5OH)=94 г/моль, маса 1 моль=94 г
М(C6H2Br3OH)=331 г/моль, маса 1 моль=331 г
х=m(C6H2Br3OH)=188 г • 331 г : 94 г=662 г
Відповідь: 662 г C6H2Br3OH
Вправа 5 Розчином фенолу обробляють залiзничнi шпали завдяки його
А кислотним властивостям
Б характерному запаху
В антисептичним властивостям (щоб запобігти гниттю деревини)
Г здатностi окиснюватися на повiтрi
Відповідь: В