Вправа 72. Чому вчені протягом довгого часу не могли визначити будову молекули бензену? Властивості бензену, виявлені хіміками, не давали змоги однозначно описати будову його молекули.
За кількістю атомів Гідрогену у формулі С6Н6 бензен мав би бути ненасиченим вуглеводнем, що містить подвійні чи навіть потрійні зв'язки, однак він був хімічно пасивним (як насичені вуглеводні), та не проявляв властивостей ненасичених вуглеводнів, а саме: не знебарвлював бромну воду та розчину калій перманганату. Також було з’ясовано, що похідні бензену з одним атомом галогену в молекулах не мали ізомерів (у разі відкритого карбонового ланцюга існування ізомерів є очевидним).
Вправа 73. У чому полягає особливість будови молекули бензену? У молекулі бензену між атомами Карбону немає звичайних простих і подвійних зв’язків, а є замкнена електронна система, утворена р-електронами, яку схематично позначають кільцем усередині шестикутника.
Вправа 74. Як впливають умови на взаємодію бензену з хлором? За наявності каталізаторів бензен вступає з хлором в реакцію заміщення, яка відбувається зі збереженням бензенового кільця, а за ультрафіолетового опромінення та нагрівання - в реакцію приєднання, яка відбувається за участю всіх атомів Карбону бензенового кільця завдяки розриву ароматичного зв’язку.
Вправа 75. Укажіть речовину або суміш речовин, з якою реагує бензен зі збереженням бензенового кільця:
а) водень;
б) бром за наявності каталізатора FeBr3;
в) хлор при освітленні;
г) кисень.
Відповідь: б)
Вправа 76. Яка відносна густина за воднем пари бензену? (Усно.)
DH2(C6H6)=Mr(C6H6):Mr(H2)=78/2=39
Вправа 77. Визначте масову частку Карбону в бензені й зіставте її з масовою часткою цього елемента в етині.
ω1(C)=6•Ar(C)/Mr(C6H6)=6•12:78=0,92
ω2(C)=2•Ar(C)/Mr(C2H2)=2•12:26=0,92
Відповідь: однакова
Вправа 78. Обчисліть масу продукту реакції гідрування бензену, взятого об’ємом 17,7 мл. Густину ароматичного вуглеводню наведено в тексті параграфа.
Відомо: V(C6H6)=17,7 мл, ρ(С6Н6)=0,88 г/мл
Знайти: m(C6H12)-?
Розв'язування
m(C6H6)=V(C6H6)•ρ(С6Н6)=17,7 мл•0,88 г/мл=15,576 г
15,576 г х г
C6H6 + 3H2 -> C6H12
78 г 84 г
Mr(C6H6)=6•Ar(C)+6•Ar(H)=6•12+6•1=78, маса 1 моль=78 г
Mr(C6H12)=6•Ar(C)+12•Ar(H)=6•12+12•1=84, маса 1 моль=84 г
х = 15,576 г • 84 г : 78 г = 16,8 г
Відповідь: 16,8 г
Вправа 79. Знайдіть формулу вуглеводню, якщо після його згоряння утворилося 0,6 моль вуглекислого газу і 0,3 моль води. Відносна густина пари сполуки за повітрям становить 2,69.
Відомо: n(СO2)=0,6 моль, n(H2O)=0,3 моль, Dповітря(CxHy)=2,69
Знайти: СхНу-?
Розв'язування
І спосіб
n(CO2):n(H2O)=0,6:0,3=2:1
Cкладаємо рівняння реакції у загальному вигляді:
За рівнянням реакції n(CO2):n(H2O)=x:y/2, тому х=2, а у/2=1, звідси у=1•2=2
Найпростіша формула С2Н2
Знаходимо істинну формулу:
Mr(CxHy)=Dповітря(CxHy)•Mr(повітря)=2,69•29=78
Mr(C2H2)=2•Ar(C)+2•Ar(H)=2•12+2•1=26
M(CxHy):M(C2H2)=78:26=3, тобто індекси біля Карбону і Гідрогену у найпростішій формулі треба збільшити утричі, тому істинна формула С6Н6
II спосіб
При згорянні органічної сполуки всі атоми Карбону переходять у молекули вуглекислого газу, а всі атоми Гідрогену - у молекули води. Обчислюємо кількість речовини атомів Карбону і Гідрогену в продуктах реакції, а, отже, й у вуглеводні:
v(C)=v(CO2)=0,6 моль
v(H)=2•v(H2O)=2•0,3 моль=0,6 моль
Знаходимо співвідношення атомів Карбону та Гідрогену:
х:у=v(C):v(H)=0,6:0,6=1:1, отже, найпростіша формула СН
Знаходимо істинну формулу:
M(CxHy)=Dповітря(CxHy)•M(повітря)=2,69•29=78
M(CH)=Ar(C)+Ar(H)=12+1=13
M(CxHy):M(CH)=78:13=6, тобто індекси біля Карбону і Гідрогену у найпростішій формулі треба збільшити у 6 разів, тому істинна формула С6Н6
Відповідь: С6Н6
Вправа 80. Суміш ацетилену і парів бензену має відносну густину за воднем 23,4. Обчисліть об’ємні частки сполук у газовій суміші.
Відомо: DН2(суміші)=23,4
Знайти: φ(С2Н2)-?, φ(С6Н6)-?
Розв'язування
Mr(суміші)=DH2(суміші)•Mr(H2)=23,4•2=46,8, M(суміші)=46,8 г/моль
М(суміші)=φ1М1+φ2М2, де φ1,φ2 -об'ємні частки компонентів газової суміші, М1,М2 - молярні маси компонентів суміші, М(суміші)-середня молярна маса суміші.
M(C2H2)=Ar(C)+2•Ar(H)=2•12+2•1=26 г/моль,
M(C6H6)=6•Ar(C)+6•Ar(H)=6•12+6•1=78 г/моль
Нехай об'ємна частка ацетилену φ(CH4)=х, тоді об'ємна частка бензену φ(C2H6)=1-х, підставивши змінні у формулу, отримуємо алгебраїчне рівняння і розв'язуємо його.
46,8 = 26х + 78(1-х)
46,8 = 26х + 78 - 78х
78х - 26х = 78 - 46,8
52х = 31,2
х = 31,2 : 52
х = φ(C2H4)=0,6
φ(C6H6)=1-0,6 = 0,4
Відповідь: φ(C2H4)=0,6, або 60%, φ(C6H6)=0,4, або 40%