Вправа 114. Чому фенол, на відміну від етанолу, виявляє кислотні властивості? Завдяки наявності бензенового кільця в молекулі фенолу, ядро якого впливає на зв’язок O–H у гідроксильній групі, який стає більш полярний, ніж у спиртах, і легше розривається, внаслідок чого фенол хоч і незначною мірою, але дисоціює у водному розчині.
Гідроксильна група у фенолі і спирті зазнає впливу різних вуглеводневих груп: ароматичної і алкільної.
Вправа 115. Як впливає бензенове кільце на полярність зв’язку О–Н у молекулі фенолу? Полярність зв’язку О–Н зростає, рухливість атома Гідрогену гідроксильної групи збільшується.
Вправа 116. За матеріалами з інтернету або інших джерел інформації підготуйте повідомлення про те, які виробництва можуть забруднювати довкілля фенолом. Коксохімічні заводи, підприємства з виробництва фенолоформальдегідних смол, сухої перегонки деревини.
Вправа 117. Складіть рівняння реакцій фенолу з літієм, калій гідроксидом і назвіть сполуки, які утворюються.
С6Н5ОН + Li → С6Н5ОLi + H2↑ - літій фенолят і водень
С6Н5ОН + КOH → С6Н5ОК + H2Ο - калій фенолят і вода
Вправа 118. Який об’єм водню (н.у.) виділиться в результаті взаємодії 2,3 г натрію з надлишком фенолу?
Відомо: m(Na)=2,3 г
Знайти: V(H2)-?
Розв'язування
І спосіб
Складаємо рівняння реакції:
2,3 г х л
2С2H5ОН + 2Na -> 2C2H5ONa + H2↑
46 г 22,4 л
M(Na)=23 г/моль, маса 1 моль=23 г, а маса 2 моль=46 г
x=V(H2)=2,3 г • 22,4 л/моль : 46 г = 1,12 л
ІІ спосіб
n(Na)=m(Na):M(Na)=2,3 г : 23 г/моль=0,1 моль
Складаємо рівняння реакції: 2С2H5ОН + 2Na -> 2C2H5ONa + H2↑
За рівнянням реакції n(Na):n(H2)=2:1, тому
n(H2)=n(Na):2=0,1 моль : 2=0,05 моль
V(H2)=n(H2)•VM=0,05 моль•22,4 л/моль=1,12 л
Відповідь: 1,12 л
Вправа 119. Масові частки Карбону й Оксигену в ароматичній органічній сполуці становлять відповідно 76,6 і 17,0%, а відносна молекулярна маса — 94. Визначте формулу сполуки.
Відомо: ω(С)=76,6%, або 0,766, ω(О)=17%, або 0,17, Mr(CxHyOz)=94
Знайти: формулу СхHуOz — ?
Розв'язання
ω(H)=1-ω(C)-ω(O)=1-0,766-0,17=0,064
х=ω(C)•Мr(СxHyOz):Ar(C)=0,766•94:12=6
y=ω(H)•Мr(СxHyOz):Ar(H)=0,064•94:1=6
z=ω(O)•Мr(СxHyOz):Ar(O)=0,17•94:16=1
Відповідь: формула cполуки — С6H6O, або С6H5OH