Вправа 203 Поясніть, чому основні властивості в аніліну виражені меншою мірою, ніж у метиламіну. Таку відмінність пояснюють будовою молекули аніліну, що складається з двох частин — аміногрупи і бензенового кільця. Неподілена електронна пара атома Нітрогену взаємодіє з ароматичною системою зв’язків і частково зміщується від атома Нітрогену до бензенового кільця. Унаслідок цього на атомі Нітрогену електронна густина зменшується, тому протон утримується слабкіше, в результаті посилюються кислотні, а послаблюються основні властивості аніліну.
Вправа 204 Допишіть схеми реакцій і складіть хімічні рівняння:
a) 4C6H5NH2 + 31O2 → 24СO2↑+ 2N2↑+ 14H2О
б) C6H5NH2 + HBr → [C6H5NH3]Br - розчинна сіль феніламоній бромід
Вправа 205 Обчисліть масові частки елементів в аніліні.
Відомо: C6H5NH2
Знайти: ω(С)-?, ω(Н)-?, ω(N)-?
Розв'язування
Mr(C6H5NH2)=6•Ar(C)+7•Ar(H)+Ar(N)=6•12+7•1+14=93
ω(С)=6•Ar(С)/Mr(C6H5NH2)=6•12:93=0,774, або 77,4%
ω(H)=7•Ar(H)/Mr(C6H5NH2)=7•1:93=0,075, або 7,5%
ω(N)=100%-ω(С)-ω(H)=100%-77,4%-7,5%=15,1%
Відповідь: 77,4% C, 7,5% H, 15,1% N
Вправа 206 Яку масу нітробензену було взято для добування аніліну, якщо утворилося 200 кг аміну, а прореагувало 95% вихідної сполуки? Це задача на відносний вихід продукту реакції програми 11, а не 10 класу.
Відомо: mпракт.(C6H5NH2)=200 кг, ƞ=95%
Знайти: m(C6H5NO2)-?
Розв'язування
І спосіб
1. Обчислюємо теоретичну масу аніліну:
mтеор.(C6H5NH2)=mпракт(С6H5NH2):ƞ•100%=200 кг:95%•100%=210,53 кг
2. Записуємо рівняння реакції:
х кг 210,53 кг
C6H5NO2 + 3H2 -> C6H5NH2 + 2H2O
123 кг 93 кг
Mr(C6H5NO2)=123, М(С6H5NO2)=123 кг/кмоль, маса 1 кмоль=123 кг
Mr(C6H5NH2)=93, М(С6H5NH2)=93 кг/кмоль, маса 1 кмоль=93 кг
х=m(C2H5NO2)=210,53 кг•123 кг : 93 кг=278,4 кг
ІІ спосіб
1. Обчислюємо теоретичну масу аніліну:
mтеор.(C6H5NH2)=mпракт(С6H5NH2):ƞ•100%=200 кг:95%•100%=210,53 кг
2. Обчислюємо кількість речовини аніліну.
M(C6H5NH2)=93 кг/кмоль
n(C6H5NH2)=m(C6H5NH2):M(C6H5NH2)=210,53 кг:93 кг/кмоль=2,263 кмоль
3. Записуємо рівняння реакції:
C6H5NO2 + 3H2 -> C6H5NH2 + 2H2O
За рівнянням реакції n(C6H5NO2):n(C6H5NH2)=1:1, тому
n(C6H5NO2)=n(C6H5NH2)=2,263 кмоль
М(С6H5NO2)=123 кг/кмоль
m(C2H5NO2)=n(C2H5NO2)•M(C2H5NO2)=2,263 кмоль•123 кг/кмоль=278,4 кг
Відповідь: 278,4 кг
Вправа 207 При згорянні ароматичного аміну утворилися вода і 1,3 моль газів. Після пропускання їх у надлишок розчину лугу залишилося 0,1 моль газу. Знайдіть формулу аміну.
Відомо: n(газів)=1,3 моль, залишилося n(газів)=0,1 моль
Знайти: CxHyN -?
Розв'язування
I cпосіб
Запишемо рівняння реакції горіння аміну:
CxHyN + O2 → CO2↑ + N2↑ + H2O (1)
Продукти згоряння аміну — вуглекислий газ, азот і водяна пара, а за умовою задачі утворилося 1,3 моль газів, тому:
n(CO2+N2)=1,3 моль
З продуктів реакції (CO2 і N2) з лугом реагує тільки вуглекислий газ.
Запишемо рівняння реакції:
2NaOH + CO2 -> Na2CO3 + H2O (2)
За умовою задачі залишилося 0,1 моль газу, тому цим газом є азот, тобто, n(N2)=0,1 моль
Розраховуємо кількість речовини вуглекислого газу:
n(CO2)=n(CO2+N2)-n(N2)=1,3 моль-0,1 моль=1,2 моль
Підставимо у рівняння (1) в якості коефіцієнтів знайдені кількості речовини, отримаємо:
CxHyN + O2 → 1,2CO2↑ + 0,1N2↑ + H2O або
CxHyN + O2 → 12CO2↑ + 1N2↑ + H2O
За законом збереження маси речовини зрівняємо число атомів Нітрогену до і після реакції:
2CxHyN + O2 → 12CO2↑ + N2↑ + H2O
Обчислюємо число атомів Карбону у формулі аміну:
2х=12, звідси х=12:2=6, отже, формула аміну С6H5NH2
ІІ спосіб
Запишемо рівняння реакції горіння ароматичного аміну в загальному вигляді:
CnH2n-5N + (1,5n-1,25)O2 → nCO2↑ + 0,5N2↑ + (n-2,5)H2O (1)
Продукти згоряння аміну — вуглекислий газ, азот і водяна пара, а за умовою задачі утворилося 1,3 моль газів, тому:
n(CO2+N2)=1,3 моль
З продуктів реакції (CO2 і N2) з лугом реагує тільки вуглекислий газ.
Запишемо рівняння реакції:
2NaOH + CO2 -> Na2CO3 + H2O (2)
За умовою задачі залишилося 0,1 моль газу, тому цим газом є азот, тобто, n(N2)=0,1 моль
Розраховуємо кількість речовини вуглекислого газу:
n(CO2)=n(CO2+N2)-n(N2)=1,3 моль-0,1 моль=1,2 моль
Підставимо у рівняння (1) знайдені кількості речовини, отримаємо:
1,2 моль 0,1 моль
CnH2n-5N + (1,5n-1,25)O2 → nCO2↑ + 0,5N2↑ + (n-2,5)H2O
n моль 0,5 моль
n=1,2 моль•0,5 моль:0,1 моль=6 моль
Отже, формула ароматичного аміну С6H7N, або С6H5NH2
Відповідь: С6H5NH2