Вправа 1. Поясніть склад і будову молекул альдегідів.
Склад молекул альдегідів розглядають як похідні алканів, у молекулах яких один атом Гідрогену біля першого атома Карбону заміщений на альдегідну групу. Винятком є перший представник цього класу — метаналь, у складі якого замість залишку алкану міститься атом Гідрогену.
Подвійний зв’язок С=О поляризується, бо атом Оксигену як більш електронегативний відтягує на себе електронну густину зв’язку, унаслідок чого він набуває часткового негативного заряду δ–, а на атомі Карбону концентрується частковий позитивний заряд δ+
|
Oδ– // R—Cδ+ \ H |
Вправа 2. Охарактеризуйте характеристичну (функціональну) групу альдегідів та її вплив на фізичні властивості цих сполук. Атоми Оксигену альдегідної групи здатні утворювати водневі зв’язки з атомами Гідрогену молекул води, тому альдегіди більш розчинні у воді, ніж вуглеводні, але менше, ніж спирти.
Вправа 3. Поясніть, як експериментально відрізнити альдегіди від інших органічних сполук. Напишіть рівняння реакцій.
За допомогою таких дослідів:
Дослід 1. Наллємо амоніачний розчин аргентум (І) оксиду об’ємом 1–1,5 мл у пробірку й додамо кілька крапель розчину етаналю та нагріємо пробірку із сумішшю в склянці з гарячою водою. Через деякий час на стінках пробірки спостерігатимемо осідання металічного срібла. Це якісна реакція на альдегіди, яка дістала назву "срібного дзеркала":
СН3—СHO + Ag2O → СН3—СОOН + 2Ag↓ (над –> напишіть t, NH3, H2O)
Дослід 2. Доллємо до свіжоодержаного блакитного осаду купрум (II) гідроксиду розчин етаналю об’ємом 1–1,5 мл і нагріємо пробірку із сумішшю:
СН3—СHO + 2Cu(OH)2 → СН3—СОOН+ H2O + 2CuOH↓ (над –> напишіть t°)
Випадає жовтий осад купрум (І) гідроксиду. Ця сполука нестійка, вона одразу ж перетворюється на червоно–коричневий осад купрум (І) оксиду й воду:
СН3—СHO + 2Cu(OН)2 → СН3—COOH + Cu2O↓ + 2Н2O (над –> напишіть t°)
Це якісна реакція на альдегіди
Вправа 4. Складіть рівняння реакцій за схемами:
а) СН3—СHO + Ag2O → СН3—СОOН + 2Ag↓ (над –> напишіть t, NH3, H2O);
б) СН3—СHO + 2Сu(OH)2 → СН3—СОOН+ H2O + 2CuOH↓ (над –> напишіть t°);
в) СН3—СHO + Н2 → C2H5ОН (над –> напишіть Ni, t°);
г) С2Н5—СHO + 4O2 → 3CO2 + 3H2O
Вправа 5.
Поясніть, як експериментально визначити речовини: а) етаналь і пропанол; б) гліцерол і етаналь; в) фенол і метаналь; г) фенол і гліцерол. Складіть рівняння реакцій, де це можливо.
а) етаналь і пропанол;
Етаналь можна визначити за допомогою якісної реакції на альдегіди — взаємодією зі свіжоодержаним купрум (II) гідроксидом, який буде взаємодіяти з утворенням червоно–коричневого осаду Cu2O↓, а пропанол — ні.
СН3—СHO + 2Cu(OН)2 → СН3—COOH + Cu2O↓ + 2Н2O (над –> напишіть t°);
б) гліцерол і етаналь;
Гліцероль і етаналь можна визначити за допомогою якісної реакції — взаємодією зі свіжоодержаним купрум (II) гідроксидом як багатоатомних спиртів (гліцерол), так і альдегідів. У пробірці з гліцеролом утвориться розчин яскраво синього кольору, а в пробірці з етаналем випаде червоно–коричневий осад Cu2O↓.
СН3—СHO + 2Cu(OН)2 → СН3—COOH + Cu2O↓ + 2Н2O (над –> напишіть t°);
C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → сполука темно–синього кольору
в) фенол і метаналь;
Реакцію з бромом використовують для виявлення фенолу в розчині — це якісна реакція на фенол, зумовлена бензеновим кільцем, утворюється білий осад 2,4,6–трибромфенол.
Реакцію окиснення альдегідів амоніачним розчином аргентум (I) оксиду називають реакцією срібного дзеркала і використовують як якісну реакцію для виявлення альдегідів у розчинах, утворюється дзеркальний наліт на стінках колби.
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr
СН3—СHO + Ag2O → СН3—СОOН + 2Ag↓ (над –> напишіть t, NH3, H2O)
г) фенол і гліцерол.
Фенол від багатоатомних спиртів (гліцерол) можна відрізнити за допомогою якісної реакції взаємодії фенолу з розчином ферум (III) хлоридом, утворюється ферум (III) фенолят фіолетового кольору.
Вправа 6. Під час нагрівання етаналю з купрум (ІІ) гідроксидом випав червоно–коричневий осад масою 1,44 г. Обчисліть масу етаналю, що вступив у реакцію.
Відомо: m(Cu2O)=1,44 г
Знайти: m(CH3—CHO)–?
Розв'язування
Записуємо рівняння реакції:
х г 1,44 г
СН3—СHO + 2Cu(OН)2 → СН3—COOH + Cu2O↓ + 2Н2O
44 г 144 г
М(CH3—CНО)=44 г/моль, маса 1 моль=44 г
М(Сu2O)=144 г/моль, маса 1 моль=144 г
х=m(СН3—СHO)=1,44 г • 44 г : 288 г=0,44 г
Відповідь: 0,44 г СН3–СHO
Вправа 7. Обчисліть, який об’єм метаналю (н.у.) і масу води потрібно взяти, щоб приготувати розчин формаліну масою 200 г із масовою часткою метаналю 0,4.
Відомо: m(розчину)=200 г; ω(H–CHO)=0,4
Знайти: V(H–CHO)–?, m(H2O)–?
Розв'язування
1. m(H—CHO)=ω(H—CHO)•m(розчину)=0,4•200 г=80 г
2. m(H2O)=m(розчину)–m(H–CHO)=200 г – 80 г = 120 г
3. М(H—CHO)=30 г/моль
v(H—CHO)=m(H—CHO):M(H–CHO)=80 г : 30 г/моль=2,67 моль
V(H—CHO)=v(H—CHO)•VM=2,67 моль • 22,4 г/л=59,8 л
Відповідь: 59,8 л метаналю і 120 г води
Вправа 8. Органічна речовина масою 7,2 г повністю згоріла в атмосфері кисню. Утворився карбон (ІV) оксид об’ємом 8,96 л (н. у.) і вода масою 7,2 г. Густина пари речовини за етеном становить 2,57. Обчисліть і виведіть молекулярну формулу речовини.
Відомо: m(CxHyOz)=7,2 г, V(СO2)=8,96 л, m(H2O)=7,2 г, DC2H4(CxHyOz)=2,57
Знайти: формула СхНуOz –?
Розв'язування
1. v(CO2)=V(CO2):VM=8,96 л : 22,4 л/моль=0,4 моль
М(СО2)=44 г/моль
m(CO2)=v(CO2)•M(CO2)=0,4 моль • 44 г/моль=17,6 г
2. Визначаємо масу атомів Карбону в карбон (IV) оксиді масою 17,6 г:
У 44 г СО2 – 12 г С, тоді
у 17,6 г моль СО2 – х г С
х=m(C)=17,6 г•12 г : 44 г = 4,8 г
3. Визначаємо масу атомів Гідрогену у воді масою 7,2 г:
M(H2O)=18 г/моль
У 18 г Н2О – 2 г Н, тоді
у 7,2 г Н2О – х г Н
х=m(Н)=7,2 г • 2 г : 18 г=0,8 г
4. Знаходимо масу атомів Оксигену:
m(O)=m(CxHyOz)–m(C)–m(O)=7,2 г – 4,8 г – 0,8 г=1,6 г
5. Знаходимо співвідношення атомів Карбону, Гідрогену та Оксигену:
х:у:z=m(C)/M(C):m(H)/M(H):m(O)/M(O)=4,8/12:0,8/1:1,6/16=0,4:0,8:0,1=
=4:8:1, отже, найпростіша формула С4Н8O
6. Знаходимо істинну формулу:
M(C4H8O)=4•Ar(C)+8•Ar(H)+Ar(O)=4•12+8•1+16=72
M(CxHyOz)=DC2H4(CxHyOz)•M(C2H4)=2,57•28=72
Найпростіша формула є істинною.
Відповідь: формула сполуки — С4H8O