Знаємо, розуміємо
Вправа 1. Який склад і будову має молекула фенолу? Склад молекули фенолу розглядають як похідну бензену, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщений на характеристичну гідроксильну групу ОН. Молекула фенолу плоска і має форму правильного шестикутника, у якому атоми Карбону розміщуються під кутом 120°.
Вправа 2. Що спільного та чим відрізняється склад молекули етанолу та фенолу? Спільним у складі молекул цих сполук є наявність характеристичної гідроксильної групи ОН. Відрізняються вуглеводневим замісником. У складі молекули етанолу наявний вуглеводневий замісник С2Н5, яким є залишок етану, а у складі молекули фенолу - вуглеводневий замісник С6Н5, яким є залишок молекули бензену, що зветься феніл.
Вправа 3. Порівняйте властивості фенолу і одноатомних спиртів.
Наявність характеристичної групи ОН зумовлює подібність властивостей фенолу і одноатомних спиртів. Обидві речовини вступають в реакцію заміщення з металічним натрієм та іншими лужними металами:
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
Гідроксильна група у спиртах і фенолі зазнає впливу різних вуглеводневих груп. Бензенове ядро впливає на гідроксильну групу, що полегшується відщеплення гідроксильного Гідрогену і фенол виявляє кислотні властивості. Етанол не реагує з розчином лугу, а фенол вступає в цю реакцію як кислота, утворюючи фенолят:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Вправа 4. Поясніть взаємний вплив атомів у молекулі фенолу на його хімічні властивості. У молекулі фенолу взаємовпливають бензенове кільце і гідроксильна група. Бензенове ядро так впливає на гідроксильну групу, що полегшується відщеплення гідроксильного Гідрогену і фенол виявляє кислотні властивості; гідроксильна група так впливає на бензенове ядро, що полегшується заміщення атомів Гідрогену ядра в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, і фенол реагує з бромною водою.
Застосовуємо
Вправа 1. Складіть рівняння реакцій фенолу з літієм та літій гідроксидом. Назвіть утворені сполуки.
2C6H5OH + 2Li -> 2C6H5OLi + H2↑ - літій фенолят і водень
C6H5OH + LiOH → C6H5OLi + H2О - літій фенолят і вода
Вправа 2. Обчисліть масу фенолу, що прореагував із бромною водою масою 300 мл і масовою часткою брому 2%.
Відомо: m(розчину)=300 г, ω(Br2)=2%
Знайти: m(С6Н5OH)—?
Розв’язання
m(Br2)=(ω(Br2)•m(розчину)):100%=(2%•300 г):100%=6 г
M(Br2)=160 г/моль
v(Br2)=m(Br2):M(Br2)=6 г : 160 г/моль=0,0375 моль
Запишемо рівняння реакції:
C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr
За хімічним рівнянням v(C6H5ОH):v(Br2)=1:3, тому
v(С6Н5OH)=v(Br2):3=0,0375 моль:3=0,0125 моль
M(C6H5OH)=94 г/моль
m(С6H5OH)=v(С6H5OH)•M(C6H5OH)=0,0125 моль • 94 г/моль=1,175 г
Відповідь: 1,175 г
Вправа 3. З натрієм взаємодіють: а) фенол масою 9,4 г; б) етанол масою 9,2 г. У якій з реакцій виділиться більший об’єм водню (н.у.)?
Відповідь: у випадку б)
а) Відомо: m(C6H5ОH)=9,4 г
Знайти: v(H2)-?
Розв'язання
І спосіб
M(C6H5OH)=94 г/моль
v(C6H5OH)=m(C6H5OH):M(C6H5OH)=9,4 г : 94 г/моль=0,1 моль
Записуємо рівняння реакції:
2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2↑
За хімічним рівнянням v(C6H5OH):v(H2)=2:1, тому
v(H2)=v(C6H5OH):2=0,1 моль:2=0,05 моль
V(H2)=v(H2)•VM=0,05 моль•22,4 л/моль=1,12 л
ІІ спосіб
Записуємо рівняння реакції:
9,4 г х л
2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2↑
188 г 22,4 л
M(C6H5OН)=94 г/моль, маса 1 моль=94 г, а маса 2 моль=188 г
За н.у. 1 моль газу займає об'єм 22,4 л
х=V(H2)=9,4 г • 22,4 л : 188 г=1,12 л
Відповідь: 1,12 л
б) Відомо: m(C2H5ОH)=9,2 г
Знайти: v(H2)-?
Розв'язання
І спосіб
M(C2H5OH)=46 г/моль
v(C2H5OH)=m(C2H5OH):M(C2H5OH)=9,2 г : 46 г/моль=0,2 моль
Записуємо рівняння реакції:
2C2H5OH + 2Na -> 2C2H5ONa + H2↑
За хімічним рівнянням v(C2H5OH):v(H2)=2:1, тому
v(H2)=v(C2H5OH):2=0,2 моль:2=0,1 моль
V(H2)=v(H2)•VM=0,1 моль•22,4 л/моль=2,24 л
ІІ спосіб
Записуємо рівняння реакції:
9,2 г х л
2C2H5OH + 2Na -> 2C2H5ONa + H2↑
92 г 22,4 л
M(C2H5OН)=46 г/моль, маса 1 моль=46 г, а маса 2 моль=92 г
За н.у. 1 моль газу займає об'єм 22,4 л
х=V(H2)=9,2 г•22,4 л : 92 г=2,24 л
Відповідь: 2,24 л